Mis on tetrabutüülammooniumjodiidi reaktsioonimehhanism?

Tetrabutüülammooniumjodiidon laialdaselt kasutatav reagent mitmesugustes keemilistes reaktsioonides.Üks huvitavamaid ja laialdasemalt uuritud TBAI rakendusi on selle kasutamine asiidide sünteesis.

Sünonüüm:TBAI

CAS number:311-28-4

Omadused

Molekulaarvalem

Keemiline valem

C16H36IN

Molekulmass

Molekulmass

369,37 g/mol

Säilitustemperatuur

Säilitustemperatuur

 

Sulamispunkt

Sulamispunkt

 

141-143 ℃

chem

Puhtus

≥98%

Välimine

Välimine

valge kristall või valge pulber

Tetrabutüülammooniumjodiid, tuntud ka kui TBAI, on laialdaselt kasutatav reagent mitmesugustes keemilistes reaktsioonides.Üks huvitavamaid ja laialdasemalt uuritud TBAI rakendusi on selle kasutamine asiidide sünteesis.Kuid milline on selle vastuse taga olev mehhanism ja kuidas TBAI sellele kaasa aitab?

 

TBAI reageerimismehhanism on üsna keeruline ja hõlmab mitmeid põhietappe.Üldiselt hõlmab see reaktsioon hüpojodiidi in situ genereerimist TBAI-st ja kaasreagendist, mida nimetatakse TBHP-ks.See hüpojodiit reageerib seejärel karbonüülühendiga, moodustades vaheühendi, mis on seejärel asiid.Lõpuks regenereeritakse hüpojodiit uuesti oksüdatsiooni teel.

Reaktsioonimehhanismi esimene samm hõlmab hüpojodiidi genereerimist TBAI-st ja TBHP-st.See on kriitiline samm, kuna see käivitab reaktsiooni, pakkudes järgnevaks karbonüüloksüdatsiooniks vajalikke joodiliike.Hüpojodaat on väga reaktsioonivõimeline ja on võimeline soodustama paljusid erinevaid keemilisi reaktsioone, sealhulgas halogeenimist ja oksüdatsiooni.

Kui hüpojodiit on moodustunud, reageerib see karbonüülühendiga, moodustades vaheühendi.See vaheühend asiiditakse seejärel imiidreagendi abil, mis lisab molekulile kaks lämmastikuaatomit ja sisuliselt "aktiveerib" selle edasisteks reaktsioonideks.Praegu on TBAI oma eesmärgi täitnud ja seda pole reaktsioonis enam vaja.

 

Mehhanismi viimane etapp hõlmab hüpojodiidi regenereerimist.See saavutatakse oksüdeerimisega, kasutades kaasreagente nagu vesinikperoksiid.Hüpojodiidi regenereerimine on kriitiline, kuna see võimaldab reaktsioonil jätkuda tsükliliselt ja toota rohkem asiide.

Üldiselt on TBAI reageerimismehhanism väga elegantne ja tõhus.Hüpojodiiti in situ tekitades ja seda karbonüülühendite oksüdeerimiseks kasutades võimaldab TBAI tekitada asiide, mida muidu oleks raske või võimatu sünteesida.Olenemata sellest, kas olete uurimislaboris töötav keemik või tootja, kes soovib toota uudseid materjale, on TBAI-l palju pakkuda.Proovi seda juba täna!


Postitusaeg: 14. juuni 2023